O arrombador de crofres britânico Eddie Chapman está preso na ilha de Jersey quando os alemães a invadem duante a Segunda Guerra. Ele se oferece para trabalhar para o Eixo em troca de sua liberdade, assim, o regime de Hitler o envia como espião para a Inglaterra. Uma vez lá, no entanto, ele oferece seus serviços aos Aliados, e assim torna-se um agente duplo.
Em 1942, um avião da Royal Air Force é abatido sobre uma Paris ocupada pelo exército nazi. Os três pilotos saltam em para-quedas: Peter Cunningham cai nos andaimes de Augustin Bouvet, um pintor da construção civil que está a trabalhar na fachada do comando alemão, Alan Macintosh aterra no telhado da Ópera, durante o ensaio da orquestra, dirigida por Stanislas LeFort, e Sir Reginald mergulha no tanque das focas, no Jardim Zoológico de Vincennes. Enquanto a polícia alemã se lança à sua procura, Stanislas e Augustin ocupam-se dos ingleses, lançando-se nas mais extraordinárias aventuras, para os conduzirem para a zona livre.
1941, Segunda Guerra Mundial: Imediatamente após Pearl Harbor, os Japonêses atacam as Ilhas Filipinas. Um grupo de soldados jogadores de polo e suas famílias são surpreendidos por um ataque na região dos campos. Bailey (John Derek), um jovem tenente lidera-os de volta para Manila, mas as ruas estão lotadas de fugitivos. Na viagem, Alex (Ursula Andress), a noiva de Bailey conversa com um tímido soldado de 19 anos, que revela seus medos de morrer e admite que nunca esteve com uma mulher antes. Ele pede a ela que gostaria de fazer sexo pelos menos "uma vez antes que morra".
Numa pequena cidade ainda ocupada pelos alemães enquanto a maré da Segunda Guerra Mundial está se voltando para os Aliados, o aprendiz de despachante de trens Milos não se importa com a guerra. Em vez disso, ele está obcecado por ter sua primeira experiência sexual. Apesar dos favores do chefe maquinista Masa, Milos não tem sorte. Sua busca o leva a uma combatente da Resistência que, de passagem, o recruta para a causa. Quando Milos finalmente encontra o amor, o perigo da guerra se aproxima. (e 16 - Estimado 16 Anos)
A verdadeira história da retirada do exército alemão de Paris em 1944. Neste filme longo e cheio de estrelas, vemos as lutas das várias facções da resistência francesa para recuperar o controle de Paris, perto do fim da Segunda Guerra Mundial. O general nazista encarregado de Paris, Dietrich von Choltitz (Fröbe), têm ordens de Hitler para queimar a cidade se ele não puder controlá-lo ou se os Aliados chegarem muito perto. Grande parte do drama gira em torno das deliberações morais do General Dietrich, do embaixador sueco Raoul Nordling (Orson Welles), e dos ansiosos mas desesperadas líderes da resistência francesa.