O drama acompanha a relação do escritor Alan Alexander Milne com seu filho, Christopher Robin Milne, cujo brinquedo foi a inspiração por trás de seu personagem mais famoso: O Ursinho Pooh. Ao lado da mãe, Daphne, Christopher se encontra diante das atenções do mundo, após o sucesso dos contos de seu pai.
Ao retornar à Finlândia após de deixar os EUA durante a Grande Depressão, um homem enfrenta uma crescente inquietação política no país nórdico. Numa noite de verão de 1930, bandidos nacionalistas o raptam. Ele é espancado e forçado a andar até a União Soviética, onde a crueldade parece não ter fim. Seu único desejo é voltar a ver a família, mesmo que esse sonho seja quase impossível. Baseado em uma história real.
Segundo homem mais poderoso do FBI, Mark Felt crê que irá assumir a organização após a morte de J. Edgar Hoover, mas tem seu tapete puxado pela Casa Branca. Incomodado com a intromissão da presidência em sua área, ele desobedece ordens engajando-se na investigação do escândalo de Watergate e se torna o principal informante da imprensa, o Garganta Profunda.
Em 18 de julho de 1969, o senador Ted Kennedy se envolve num terrível acidente de carro com a jovem Mary Jo Kopechne, que morreu no acidente. Ao abandonar a cena do crime e só se apresentar à polícia depois que o corpo da jovem foi encontrado, o irmão mais novo do ex-presidente John Kennedy agrava sua situação como réu do caso, também arriscando a sua posição política e acendendo uma grande discussão pública nos Estados Unidos.
Final do século XIX. Caroline Weldon (Jessica Chastain), artista e ativista do Brooklyn, vai até a reserva Standing Rock para ajudar Touro Sentado, chefe dos sioux, a lutar pela preservação dos indígenas no local. Ela se muda para a aldeia com o filho adolescente, assume o cargo de secretária de Touro - que não fala inglês - e passa a enviar cartas para o governo dos EUA pedindo atenção ao caso.