Uma equipe de agentes especiais descobre um novo programa de computador revolucionário para atrair e prender predadores online. Depois de se juntarem ao problemático desenvolvedor do programa, eles logo descobrem que a IA está avançando rapidamente além de seu propósito original.
Para salvar a vida de sua irmã mais nova Himari, os irmãos gêmeos Kanba e Shoma Takakura procuram o Penguindrum sob o comando de um misterioso chapéu de pinguim. Enquanto isso, acreditando em seu próprio destino, a estudante do ensino médio Ringo Oginome continua a fazer os eventos escritos em seu diário se tornarem realidade. Ao mesmo tempo, Masako Natsume continua tentando colocar as mãos no diário de Ringo para encontrar orientação para um novo destino. Dez anos se passaram desde que começaram a procurar o Penguindrum e agora Kanba e Shoma, que um dia embarcaram em um trem que mudou seu destino, retornaram por um momento daquele lugar predestinado.
Casper, um encantador, mas extremamente inexperiente viajante no tempo vindo do futuro, chega nos dias atuais com a intenção de prevenir uma enorme catástrofe no futuro.
A porta do tempo se abre entre o espadachim que quer apoderar-se da lendária espada divina no final da Dinastia Goryeo e aqueles que perseguem um prisioneiro alienígena preso em um corpo humano em 2022.