Holly é coordenadora de eventos de um familiar e está organizando uma festa de Natal para deixar todos os seus hóspedes satisfeitos. Mas quando seu namorado do ensino médio viúvo e com 2 filhos pequenos se hospeda lá, ela descobre que as suas reservas para o amor poderiam estar esgotadas.
Anne ajuda seu pai a fechar a loja de brinquedos da família e, com isso, descobre algo que ajuda a inspirar uma cidade inteira que precisa de um pouco de alegria de Natal.
Em uma loja de penhores, uma jovem sem sorte no amor encontra um relógio que havia dado a um antigo namorado. A sua irmã acredita que isso é um sinal e a leva para uma pousada em Vermont para passar o Natal. Lá, um encontro constrangedor se transforma uma possível surpresa natalina.